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三苯基膦與鹵素反應機理

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三苯基膦與鹵素反應機理

三苯基膦,四鹵化碳(CCl4, CBr4) 與醇在溫和的條件下轉化為相應結構的滷代烷烴被稱為appel反應。此反應的產率一般會很高。

此反應與Mitsunobu 反應類似。只不過在Mitsunobu反應中是膦試劑和偶氮試劑參與反應,然後親核試劑進攻翻轉醇的立體構型。

反應機理:

首先三苯基膦與四鹵化碳反應被活化,隨後醇的氧原子進攻滷代三苯基膦得到氧膦鎓鹽中間體。滷離子進行SN2反應,三苯氧膦作為離去基團離去,在此過程中構型翻轉。反應的推動力是三苯基氧膦的生成,其含有鍵能較強的 P=O 雙鍵,利於反應進行。

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