关闭→
当前位置:尚之范>生活>心理>羟基的共轭效应与诱导效应

羟基的共轭效应与诱导效应

尚之范 人气:2.38W
羟基的共轭效应与诱导效应

共轭效应:由于共轭体系中原子的电负性以及形成的共轭体系的类型不同,使共轭体系中电子离域具有一定的方向性,产生吸电子的共轭效应和推电子的共轭效应

诱导效应:由于电负性不同的取代基的影响,使分子中成键电子云向某一方向偏移,使分子发生极化的效应,叫做诱导效应。

共轭效应沿共轭链传递不会衰减

诱导效应沿共轭链传递会衰减

在氯乙烯中同时存在共轭效应(P-π共轭体系)和诱导效应(Cl的电负性大),电负性大的Cl原子吸引双键电子云,P轨道上的两个电子倾于供给双键,由于共轭效应大于诱导效应,故双键的电子云密度增大。

一般来说,同时存在共轭效应和诱导效应时,应是共轭效应占据主导地位,因为诱导效应会沿着碳链逐渐削弱,而共轭效应沿共轭链的传递不受影响。

同时共轭效应和诱导效应能解释基团的定位效应。如苯酚中的羟基为什么是邻对位基团首先我们要知道亲电取代反应的位置受电子云密度影响。苯酚中的羟基既有诱导效应也有共轭效应,O电负性较强,使苯环的电子云密度降低,但氧原子的P轨道上的孤对电子与苯环的大π键形成P-π共轭体系,使苯环上的电子云密度增加。由于共轭效应占主导地位,所以邻对位电子云密度增多,所以反应主要是邻对位产物(共轭效应使共轭链电荷正负交替,这个可以用共振论来解释,共振论有点像化学中的量子不确定性)

羟基与共轭体系连接的时候由氧的负电荷和p-π共轭作用,羟基是给电子基团。不与共轭体系相连时,羟基由于氧的电负性大是吸电子基团产生诱导效应

TAG标签:#效应 #诱导 #羟基 #共轭 #