曾头市一战看似晁盖打曾家人马，其实是晁，宋二人的战争。对他们二人来说都是转折点，晁胜，基本没人能撼动他梁山大哥地位，宋赢，正好用晁的输，来说服众头领向朝廷称臣，招安。
晁盖已听不进任何人的劝，吴用，劝他，他不听，林冲劝他不要犯险，还是不听，晁盖有点急功近利了，不冷静想对策，这是他输的首要原因。
晁盖之所以会兵败曾头市，输掉性命，因为晁盖太想证明自己。
他看到了宋江上山之后梁山的风向在不断倒向宋江一派，但晁盖才是梁山寨主，怎能容忍宋江一直架空自己，所以打曾头市一定要自己去。
可是他致命缺陷就是急躁的性格。如果在曾头市不是依靠林冲超强的马上功夫，只怕占不到半点便宜。即便意识到全军中了埋伏的时候，不仅不想着撤退保存实力，反而急躁的迎埋伏而上。如此性格，即便不中箭也很难取轻易胜。
