我先给你推荐5首我认为最伤感的吧!是我从电脑上找的比较经典的!呵呵 
《天空》蔡依林 
《一个人的星光》许静岚 
《泪的告白》日文的,也有中文版的。我听了哭了好多回 。
实在是很感人。——如果谁失恋就听这个吧 
《everytime》小甜甜布兰妮的,也是我最喜欢的一首。 听的话心情会比较好点,如果不喜欢英文可以下s。h。e的《别说对不起》跟那一个调 
《如果我没有爱过》谁唱的我忘了,反正也听悲伤的 
张娜拉《双鱼座》这个是韩文的,很好听,挺梦幻的