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亲电取代反应是物理反应吗

尚之范 人气:4.26K
亲电取代反应是物理反应吗

不是,是化学反应。

亲电取代反应(electrophilic substitution reaction)是指化合物分子中的原子或原子团被亲电试剂取代的反应。最重要的亲电取代反应是苯环上的亲电取代反应一一芳香亲电取代反应。

亲电取代反应主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上,就本质而言均是较强亲电基团对负电子体系进攻,取代较弱亲电基团。但对于芳香体系和脂肪体系,由于具体环境不同,其反应历程亦有所不同。

1、苯环上的取代反应(如卤代、硝化、磺化、傅-克反应等)都是亲电取代反应历程。一般认为在亲电取代反应中,首先是亲电试剂在一定条件下离解为具有亲电性的正离子E+。接着E+进攻苯环,与苯环的π电子很快形成π络合物(可以理解为一种碳正离子),π络合物仍然保持苯环的结构。

紧接着π络合物中的亲电试剂E+进一步与苯环的一个碳原子直接连接,形成σ络合物。σ络合物的形成是缺电子的亲电试剂E+从苯环获得两个电子而与苯环上的碳原子结合成σ键的结果。此时,与亲电试剂E+形成σ键的这个碳原子由sp2杂化变成sp3杂化,碳环上的π电子只剩下四个,即四个π电子分布在五个碳原子上形成p-π共轭体系。所以碳环不再是原来的稳定的共轭体系,而是缺电子共轭体系。

这种缺电子共轭体系有失去氢质子而恢复原来稳定的共轭体系的趋势。所以σ络合物很快失去氢质子,与亲电试剂E+形成σ键的碳原子又由sp3杂化变成sp2杂化,恢复到了原来的稳定的共轭体系。

综上所述,芳烃亲电取代反应历程可以表示如下:

2、脂肪体系亲电取代反应与芳香体系有较大不同,其机理更类似于脂肪族的亲核取代反应,一般可分为SE1和SE2,这与脂肪族亲核取代机理中的SN1和SN2类似。而卡宾插入反应这样先插入,再消去的历程就称为SE2。

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