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酰胺键的化学性质

尚之范 人气:1.57W
酰胺键的化学性质

酰胺是一种很弱的碱,它可与强酸发生醇解反应,反应所形成加合物,如CH3CONH2·HCl,很不稳定,遇水即完全水解。酰胺也可形成金属盐,多数金属盐遇水即全部水解,但汞盐(CH3CONH)2Hg则相当稳定。酰胺在强酸强碱存在下长时间加热,可水解成羧酸和氨(或胺)。酰胺在脱水剂五氧化二磷存在下小心加热,即转变成腈。酰胺经催化氢化或与氢化铝锂反应,可还原成胺。酰胺还可与次卤酸盐发生反应,生成少一个碳原子的一级胺。

酰胺可以通过羧酸铵盐的部分失水,或从酰卤、酸酐、酯的氨解来制取腈也可部分水解,停止在酰胺阶段。

低分子液态酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺是优良的非质子极性溶剂,也可用作增塑剂、润滑油添加剂和有机合成试剂。长链脂肪酸酰胺,如硬脂酸酰胺可作纤维织物的防水剂,芥酸酰胺是聚乙烯、聚丙烯挤塑时的润滑剂。N,N-二羟乙基长链脂肪酸酰胺是非离子型表面活性剂,也是氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物的增塑剂。N-磺烷基取代的长链脂肪酸酰胺是合成纤维的柔软剂。二元羧酸与二元胺缩合聚合形成的聚酰胺是具有优异性能的合成纤维。

酸碱性:酰胺一般是近中性的化合物,但在一定条件下可表现出弱酸或弱碱性。酰胺是氨或胺的酰基衍生物,分子中有氨基或烃氨基,但其碱性比氨或胺要弱得多。酰胺碱性很弱,是由于分子中氨基氮上的未共用电子对与羰基的π电子形成共轭体系,使氮上的电子云密度降低,因而接受质子的能力减弱。这时C-N键出现一定程度的双键性。 然而,氮上的电子云密度降低,却使N-H键的极性增加,从而表现出微弱的酸性。如果氨分子中有两个氢原子被一个二元酸的酰基取代,则生成环状的亚氨基化合物(酰亚胺)。由于两个羰基的吸电子作用,使亚氨基的N-H键极性明显增加,氮上的氢原子较易变为质子,而呈弱酸性。例如:

水解:酰胺在通常情况下较难水解。在酸或碱的存在下加热时,则可加速反应,但比羧酸酯的水解慢得多。 N-取代酰胺同样可以进行水解,生成羧酸和胺。

与亚硝酸反应:酰胺与亚硝酸作用生成相应的羧酸,并放出氮气。

酰胺键的化学性质

肽键都是酰胺键,酰胺键包括肽键但不等同于肽键。

酰胺键所指的范围比肽键的大。理化性质:酰胺键是带负电性的官能团

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