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芳香性的特性

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芳香性的特性

 芳香性是指,由不饱和键、孤对电子和空轨道组成的共轭系统具有特别的、仅考虑共轭时无法解释的稳定作用。

在单环平面共轭体系的分子,共轭电子数为4n+2时,该分子分子具有芳香性。

这是芳香性的研究史上一个极为重要的理论结果,也是到现在为止大家所最为熟悉,应用最广泛的一种芳香性的判据。虽然在这之后,不断有新的判据被提出,新的“芳香性种类”被发现,但是休克尔判据仍然是使用最为广泛也最为基本的芳香性判断方法。

芳香化合物的特殊性

芳香性的化合物由于其电子结构的特殊性,具有许多与其他化合物不同的特征。

1.从结构上来讲,芳香性化合物键长趋于平均化。苯的碳碳键长度是139pm,六个碳碳键是均等长度的。这个数值介于碳碳单键C-C的154pm(1pm=1/1000nm)和碳碳双键C=C的134pm之间,这是分子形成离域体系的重要特征。高中教科书中说的苯环形成了“介于单键与双键之间的键”也是说的这个。苯是最典型的芳香体系,对于其他芳香化合物,其键长不一定完全相等,但都有趋向于平均化的趋势。

 2.芳香性分子往往具有平面性的结构。由于电子的共轭需要形成对称的轨道,因此分子具有一定平面性是必须的。

3.从热力学性质上来说,芳香性化合物由于其特殊的结构,可以产生特殊的稳定性,这可以从芳香族化合物的氢化热看出。

4.化学性质上,苯环具有与常见的不饱和化合物不同的特点。

 传统的不饱和化合物容易氧化,聚合,发生加成反应。而苯环不容易发生加成反应,反而容易发生取代反应。

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